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 理学部 化学科 生物有機化学教室
 Bioorganic Chemistry Laboratory
■ 概要
有機合成を通じて生命現象を考える
研究室紹介
当研究室では大きく分けて次の二つのテーマを中心に研究を行っている。
1.生命を支える生理活性ペプチド独特の、しかもきわめて広範囲な作用を示す生理活性ペプチドの構造と生理活性の関係について研究を行っています。加えて生体内で行われている様々な反応を模倣した有機反応を行っています。
2.「複素環化学」、「光化学」、「不斉化学」をキーワードに「生命現象の解明」から「生活水準の向上」までを視野に入れた新しい基本概念の確立と、「人と環境に優しい」優れた機能材料の開発を行っています。

研究内容
1.生理活性ペプチドに関する研究
現在、独特で、しかもきわめて広範囲な生理活性を示すペプチドの化学は重要な研究対象として様々な研究者の興味を呼び起こしています。当教室では以下の3項目を取り上げ、研究を行っています。
· 1)人の細胞膜は破壊せず、細菌の膜のみを壊する抗菌性ペプチドの合成
· 2)生理活性ペプチドの高次構造モデルのデザインとその合成
· 3)生合成経路を模倣した新規抗菌性環状ペプチドの合成法の開発
2.発光から薬効まで:多機能複素環を開発する
1)生物・化学発光の分子機構の解明
本研究室では、ウミホタルやオワンクラゲ、ホタルイカなど海産発光生物の発光物質に多く含まれる「イミダゾピラジン」と呼ばれる複素環化合物に着目しています。これらの発光物質が化学反応によって光エネルギーを生み出す仕組みの解明と、その知見を基により強く光らせるための条件探索を行っています。
2)生物発光を基盤とした新規機能性発光材料の開発
上記の発光生物がもつ発光物質は、老化や癌の原因となる活性酸素と反応して発光するので活性酸素の検出・定量にも応用できます。そこでこの発光系を利用して細胞内活性酸素の開発を行っています。また、これらの生物発光にみられる優れた発光特性を基礎として、生命現象の可視化プローブや発光デバイスへの応用を視野に入れた新規発光材料の開発を行っています。
3)新規複素環化合物の合成とその生理活性の検討
複素環の適切な位置に水酸基を導入すると極性官能基をもった分子や金属イオンと相互作用できるようになります。この特性を利用して生体必須成分の認識や輸送を行うことができる新しい薬剤の開発を目指しています。
4)熱及び光不斉反応における立体選択性の精密制御
高立体選択的不斉反応の開発は世界中で多くの研究者が取り組んでいます。その多くは反応に直接関与する物質の安定性によって選択性を発現していましたが、分子の会合状態や立体配座、溶媒和構造の変化などの「系全体の秩序」に着目して反応の制御を行おうとする研究はあまり多くありません。このような観点から、当研究室では超臨界流体中を媒体とした不斉光化学反応の研究を行っています。この研究の社会的波及効果は高く、媒体に不活性な二酸化炭素や水を用いてかつクリーンな光エネルギーを利用しているので、究極の環境無負荷型不斉反応系に成り得ると考えています。
■ Keywords
アミノ酸、ペプチド、生理活性、複素環化学、光化学、不斉化学
■ 当該年度研究業績数一覧表
研究者名 刊行論文 著書 その他 学会発表 その他
発表
和文英文 和文英文 国内国際
















田巻 誠   教授
理学博士
              
 
 
 
 
 
齋藤 良太   准教授
理学博士
   2 1          1
 5
 1
 11
(1)
 
 
 0 2  0 0  0  1
(0)
 1
(0)
 0
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研究者名 刊行論文 著書 その他 学会発表 その他
発表














田巻 誠   教授
理学博士
         
 
 
齋藤 良太   准教授
理学博士
  2       1
 1
 
 0 2  0 0  0  1
(0)
 1
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(0)
(  ):発表数中の特別講演、招請講演、宿題報告、会長講演、基調講演、受賞講演、教育講演(セミナー、レクチャーを含む)、シンポジウム、パネル(ラウンドテーブル)ディスカッション、ワークショップ、公開講座、講習会 (  ):発表数中の特別講演、招請講演、宿題報告、会長講演、基調講演、受賞講演、教育講演(セミナー、レクチャーを含む)、シンポジウム、パネル(ラウンドテーブル)ディスカッション、ワークショップ、公開講座、講習会
■ 刊行論文
原著
1. M. Tamaki, I. Sasaki, M. Kokuno, M. Shindo, M. Kimura and Y. Uchida:  Antimicrobially Active Cycloundecapeptides Related to Gramicidin S Having A Novel Turn Structure with cis D-Phe-Pro Peptide Bond.  Organic & Biomolecular Chemistry  8 :1791-1797 , 2010
2. Saito R, Tokita M, Uda K, Ishikawa, Satoh M:  Synthesis and in vitro evaluation of botryllazine B analogues as a new class of inhibitor against human aldose reductase.  Tetrahedron  65 (15) :3019-3026 , 2009
3. Ryota Saito, Ayako Ohno, and Eri Ito:  Synthesis of Boradiazaindacene–Imidazopyrazinone Conjugate as Lipophilic and Yellow-Chemiluminescent Chemosensor for Superoxide Radical Anion.  Tetrahedron  66 (3) :583-590 , 2010
4. M. Tamaki, I. Sasaki, Y. Nakao, M. Shindo, M. Kimura and Y. Uchida:  Gramicidin S Analogues Having Six Basic Amino Acid Residues.  The Journal of Antibiotics  62 :597-599 , 2009
その他
1. 齋藤良太:  なぜホタルの光は熱くないの?.  パリティ  25 (2) :56-57 , 2010
2. M. Tamaki, Y. Imazeki, F. Hirose, A. Sirane, I. Sasaki, M. Shindo, M. Kimura and Y. Uchida.:  Syntheses of gratisin analogues having various amino acid residues in place of Pro residues.  Peptide Science 2009  :181-182 , 2010
3. I. Sasaki, F. Hirose, M. Shindo, M. Kimura, Y. Uchida and M. Tamaki:  Syntheses of Gramicidin S Analogues Consisiting of Eleven Amino Acid Residues II.  Peptide Science 2009  :183-184 , 2010
4. M. Tamaki, I. Sasaki1, M. Taniguchi, M. Shindo, M. Kimura and Y. Uchida:  Antimicrobially polycationic analogues of gramicidin S.  Peptide Science 2009  :185-186 , 2010
■ 学会発表
国内学会
1. 齋藤良太, 河原田光, 石塚智也: ヒドロキシアジン類を亜鉛配位部位とした新規ヒストン脱アセチル化酵素阻害剤の合成.  日本化学会第90春季年会,  大阪,  2010/03
2. 佐々木一郎、廣瀬 文人、田邉 智史、神藤 光野、木村 雅浩、打田 良樹、田巻 誠: Lys残基を含むグラミシジンS関連環状ウンデカペプチドの合成とその性質.  日本化学会第89回春季年会,  大阪,  2010/03
3. 田巻 誠, 今関雪絵, 廣瀬文夫, 白根 綾, 佐々木一郎, 神藤光野, 木村雅浩, 打田良樹: Pro残基の代わりに様々なアミノ酸残基を含むグラチシン類似体の合成.  第46回ペプチド討論会,  小倉,  2009/11
4. 田巻 誠, 佐々木一郎, 谷口真樹, 神藤光野, 木村雅浩, 打田良樹: 6つの塩基性アミノ酸残基をもつグラミシジンS類似体の合成と性質.  第46回ペプチド討論会,  小倉,  2009/11
5. 齋藤良太, ◎河原田光, 吉川豊, 安井裕之: 糖尿病及び糖尿病合併症の同時治療薬を指向した4-ヒドロキシピロール-3-カルボン酸エステルを配位子とした亜鉛(II)錯体の合成と物性評価.  第39回複素環化学討論会,  千葉,  2009/10
6. 齋藤良太, ◎星麻衣子, 鴇田麻衣, 石川稚佳子, 佐藤光利: 緑色蛍光タンパク質クロモフォアモデル化合物のアルドース還元酵素阻害活性.  第39回複素環化学討論会,  千葉,  2009/10
7. ◎齋藤良太, 松村有里子, 鈴木紗織, 岡崎直樹, 加藤明良: N–アルキル–2,5–ビス(ベンゾイミダゾール–2–イル)ピラジンの蛍光特性と微環境プローブへの応用.  2009年光化学討論会,  群馬(桐生),  2009/09
8. 伊藤愛理, 大野綾子, 齋藤良太: 長波長発光型活性酸素検出プローブの合成と化学発光.  生物発光化学発光研究会第26回学術講演会,  東京,  2009/06
9. 田巻 誠、谷口 真樹、今関 雪絵、佐々木 一郎、神藤 光野、木村 雅浩、打田 良樹: cyclo(-X-Leu-X-D-Phe-Pro-)2 (X=Lys, Orn, Dab, Dap)の合成とその性質.  日本化学会第90回春季年会,  大阪,  2010/03
国際学会
1. Ryota Saito: Synthesis of Boradiazaindacene-Imidazopyrazinone Conjugate as Lipophilic and Yellow-Chemiluminescent Chemosensor for Superoxide Radical Anaion.  International Symposium on Multifunctional Organic Materials and Devices,  Chiba, Japan,  2009/12
2. Ryota Saito, Hikaru Kawarada: Synthesis of Zinc(II) Complexes with Ethyl 2,5-Dihydro-4-hydroxy-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylates and Evaluation of Their Insulin-Mimetic Activities.  International Symposium on Multifunctional Organic Materials and Devices,  Chiba, Japan,  2009/12
3. Ryota Saito, Keisuke Uda, Mai Tokita, Chikako Ishikawa, Mitsutoshi Satoh: Coelenteramide and Its Analogues as a New Class of Aldose Reductase Inhibitors.  International Symposium on Multifunctional Organic Materials and Devices,  Chiba, Japan,  2009/12
4. Ryota Saito, Kumiko Hitotsumatsu: Intensively blue-fluorescent 2,5-bis(benzoimidazol-2-yl)pyrazine dyes with improved solubility. Synthesis, fluorescent property and its application as a microenvironment polarity probe.  International Symposium on Multifunctional Organic Materials and Devices,  Chiba, Japan,  2009/12
5. Ryota Saito, Mai Tokita, Chikako Ishikawa, Mitsutoshi Satoh: Synthesis of Botryllazine B Analogues and Evaluation of Their Aldose Reductase Inhibitory Activities.  International Symposium on Multifunctional Organic Materials and Devices,  Chiba, Japan,  2009/12
6. Ryota Saito, Maiko Hoshi, Mai Tokita, Chikako Ishikawa, Mitsutoshi Satoh: Aldose Reductase Inhibitory Activity of (Z)-4-Arylmethylidene-1H-imidazol-5(4H)-ones Related to the GFP Chromophore.  International Symposium on Multifunctional Organic Materials and Devices,  Chiba, Japan,  2009/12
7. Yuriko Matsumura, Naoki Okazaki, Saori Suzuki, Ryota Saito, and Akira Katoh: Synthesis of fluorescent 2,5-bis(benzoimidazol-2-yl)pyrazine derivatives and its application as a microenvironment polarity probe.  The 16th International SPACC Symposium,  Liaocheng, China,  2009/10
8. Saito R, Hoshi M, Tokita M, Ishikawa C, Satoh M: Aldose Reductase Inhibitory Activity of (Z)-4-Arylmethylidene-1H- imidazol-5(4H)-ones Related to the GFP Chromophore.  The 13th Asian Chemical Congress,  Shanghai, China,  2009/09
9. Saito R, Ito E: Fluorescent Derivatization Reagents for Amines possessing a Boron Dipyrromethene Fluorophore.  The 13th Asian Chemical Congress,  Shanghai,  2009/09
10. Saito R, Tokita M, Ishikawa C, Satoh M: Botryllazine B Analogues with Improved Aldose Reductase Inhibitory Activity.  The 13th Asian Chemical Congress,  Shanghai, China,  2009/09
11. Saito R, Uda K, Tokita M, Ishikawa C, Satoh M: Coelenteramide and Its Analogues as a New Class of Aldose Reductase Inhibitors.  The 13th Asian Chemical Congress,  Shanghai, China,  2009/09
12. Saito R, Kawarada H, Yoshikawa Y, Yasui H: Synthesis and Insulin-Mimetic Activities of Zinc(II) Complexes with Ethyl 2,5-Dihydro-4-hydroxy-5-oxo-1H-pyrrole-3-carboxylates.  4th International Conference on Biological Inorganic Chemistry,  Nagoya,  2009/07
13. Ryota Saito, Eri Ito: Synthesis of Fluorescent Labeling Reagents for Amines Possessing a Boron Dipyrromethene (BODIPY).  International Symposium on Multifunctional Organic Materials and Devices,  Chiba, Japan,  2009/12
その他
1. 佐々木一郎, 廣瀬文夫, 神藤光野, 木村雅浩, 打田良樹, 田巻 誠: 11アミノ酸残基からなるグラミシジンS類似体の合成 II.  第46回ペプチド討論会,  小倉,  2009/11
  :Corresponding Author
  :本学研究者